En 2029, le diabolique empereur Garuda a pris le contrôle des États-Unis d'Amérique, construisant une forteresse au milieu de la «plus grande ville» du pays. Pour arrêter Garuda et venger les vies innocentes qui ont été perdues dans son règne, deux maîtres ninja du clan Iga, Lord Hayate et Lady Kaede, sont envoyés pour infiltrer la forteresse bien gardée du dictateur et le tuer.
Classic Ninja Kage Shadow est un jeu de plateforme à défilement latéral qui peut être joué par deux joueurs simultanément, avec un joueur contrôlant Hayate (un ninja en violet) et l'autre en tant que Kaede (une kunoichi en orange). Dans les deux modes, le joueur peut décider quel personnage il veut contrôler avant le début de la partie. Il n'y a aucune différence de performance réelle entre les deux caractères.
Le joueur peut courir, s'accroupir, grimper sur les échelles, attaquer et sauter comme dans la plupart des jeux d'action à défilement latéral, et s'accrocher à un surplomb et s'y déplacer. Si le joueur a plus de la moitié de sa vitalité restante, il peut effectuer une attaque spéciale en maintenant un bouton pendant une période prolongée, invoquant un orage qui endommagera tous les ennemis à l'écran, mais au prix d'environ la moitié de leur vitalité maximale. .
L'arme par défaut du joueur est un katana, qui peut être échangé contre un kusarigama et vice versa. Le kusarigama a une portée plus longue que le katana et peut être déplacé vers le haut en diagonale et horizontalement, mais ne peut que blesser des ennemis à une distance spécifique et ne fonctionne pas aussi bien à courte distance que le katana. Si le joueur prend une arme qu'il possède déjà, sa puissance d'attaque sera renforcée par un incrément d'un niveau (avec jusqu'à trois niveaux d'attaque). Cependant, si le joueur subit trop de dégâts, la force de son arme sera réduite à son niveau précédent. Il y a aussi la possibilité d'utiliser les deux armes, si le joueur commence avec le kusarigama et recueille des bonus secrets cachés dans certains niveaux. Le joueur peut également obtenir des shurikens et des grenades à main jetables, qui ne peuvent être utilisés que pendant la durée de l'approvisionnement du joueur avant que le joueur ne revienne à utiliser le katana ou le kusarigama. Les quatre armes sont obtenues en détruisant des boîtes d'objets éparpillées sur chaque scène, ainsi que des potions de vitalité.
Classic Ninja Kage Shadow se compose de cinq niveaux avec 16 étapes, les quatre premiers niveaux étant divisés en trois étapes et le niveau final en deux. Le joueur combattra de nombreux types de personnages ennemis dans chaque niveau, y compris les boss et les sous-boss. Une fois qu'un boss a été vaincu, il explosera, cette explosion soignera les joueurs plus ils sont proches, puisque la même quantité de points de vie d'un niveau sera portée à la suivante jusqu'à ce qu'elle soit récupérée avec des potions ou en mourant. Le jeu se termine si le joueur perd toute sa vitalité et seulement cinq chances sont prévues pour continuer. Si deux joueurs jouent, le jeu continue sera partagé.
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